I Chicago 1930 kan en velge mellom å være politi eller mafia i alkoholkrigen i Chicago på begynnelsen av 1930-tallet. Som aspirerende mobster får man en rekke oppdrag som bl.a. å utradere dommere og konkurrerende skurker, mens som politimann skal man forsøke å rydde opp i rotet mafiaen steller til med bl.a. å rulle op spritbander og etterforske drapssaker.
Våpenarsenalet inkluderer som seg hør og bør både hagler og tommy-guns, og både musikken og grafikken henfører en til et 30-talls USA. Spillet skilter også med en slow-motion-funksjon for enklere å kunne kontrollere flere menn på en gang i ?dog-fight?-modus. Chicago 1930 har også islett av rollespill da en kan samle power-ups for å forbedre viktige egenskaper som karisma og treffsikkerhet.