The Great Art Race foregår på 1920-tallet, og følger fem slektninger som må reise verden rundt for å finne de stjålne maleriene til den rike onkelen deres. Den personen som finner flest malerier vil bli gjort til onkelens enarving, og kan se frem til et liv i luksus.
Problemet er at det ser ikke ut til å være noe bevis for at maleriene er onkelens eiendom, så spillerne blir tvunget til å kjøpe dem tilbake på internasjonale kunstauksjoner. Dette blir selvfølgelig ikke billig, så derfor må de tjene penger, og dette gjøres ved å bygge plantasjer i ulike byer. Disse plantasjene kan produsere forskjellige varer som kan selges for å finansiere eierens reiser og kunstkjøp.
Spillet kommer med 23 autentiske byer verden over som spillerne kan besøke, 36 kjente historiske malerier (med detaljerte beskrivelser, for de som ikke er redde for å risikere å lære noe av et dataspill), over 300 historiske hendelser som påvirker gameplayet og syv ulike spillmål som spillerne kan velge mellom.
Selvfølgelig har også spillet et avansert økonomisk system (det er tross alt Ascaron som står bak det), og en mengde saker som kan stikke kjepper i hjulene for spillerne (slik som streiker og falsknerier). Brukergrensesnittet skal være enkelt å bruke, slik at hele familien kan kose seg med spillet.
The Great Art Race støtter opp til fem spillere på samme PC, og disse kan bli med på - og forlate - spillet når de vil. I tillegg skrytes det av god kunstig intelligens, slik at de som er alene eller bare to, kan få litt konkurranse de også.
